Mit dem
AIMP3-Player geht das:
-Ordner in den Player laden
-zufällig sortieren (shift-u)
-Alles markieren (ctrl-a)
-rechte Maustaste: Datei(en) senden-kopiere nach (Stick als Ziel angeben)
-'Nach Vorlage umbenennen':
%Index-%FileName angeben
Die zufällige Liste wird mit vorangestelltem Index versehen.